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太陽光一照，就能得到氟烯丙基化產物

文章來源：未知更新時間：2019-03-12 14:22:36

　有望應用于抗腫瘤藥物及殺蟲劑的研制

　　“通過我們的方法，室溫下，只要將底物及光催化劑溶解在溶劑當中，太陽光下照射攪拌就可以獲得我們所需的氟烯丙基化產物。”劉海東博士說，這種方法也更加綠色環保，為有機藥物的設計與合成提供了一條全新的思路，將來有望在抗腫瘤藥物及殺蟲劑的研制方面得到應用。日前，南京工業大學馮超教授課題組的這一成果發表在國際化學領域頂級學術期刊《德國應用化學》上。

　　據論文第一作者、南京工業大學劉海東博士介紹，目前有20%的醫藥和30%的農藥中至少含有一個氟原子。含氟化合物在生命科學，材料化學，國防工業等領域中發揮了越來越重要的作用。因此，幾十年來氟化學得到空前發展。但以往的三氟甲基化方法大多集中于將三氟甲基引入到芳香環中。而構筑芐位三氟甲基叔碳/季碳中心結構的方法卻比較局限。因此，發展清潔、高效的構筑芐位三氟甲基叔碳/季碳中心結構的方法仍具有較大的意義。“早在2016年，馮超教授課題組就報道了一種鈀催化氟離子親核進攻誘導的偕二氟烯烴氟烯丙基化反應。這一方法為構筑含三氟甲基CF3叔碳/季碳結構提供了一條全新的合成思路。但是該方法只對缺電子偕二氟烯烴有效，因此具有局限性。”劉海東回憶。

　　近日，在課題組已有研究的基礎上，馮超教授課題組設計并實現了富電子偕二氟烯烴的氟烯丙基化。“在光照的條件下，氧化掉一個電子使其具有缺電子底物的性質。然后經過氟負離子親核加成，分子內電子轉移生成芐基自由基，烯丙基砜捕捉該芐基自由基等一系列反應，得到我們需要的產物。”馮超解釋道，這一策略的優勢在于：1、芐基自由基中間體相比碳負離子中間體在反應過程中更穩定；反應模式的改變使得富電子偕二氟烯烴的氟烯丙基化得以實現；2、光催化劑通常情況下價格比較昂貴，本反應的光催化劑使用量極少（0.2 %），光照下室溫該反應即可進行，反應符合綠色環保的合成理念；3、相比于昂貴的三氟甲基化試劑以及其他氟化試劑，本方法所使用的三乙胺三氫氟酸鹽（Et3N.3HF）比較便宜，且不會對玻璃等造成嚴重的腐蝕；4、反應對各種活性基團（如鹵素，烯烴等）的兼容性非常好。

　　雖然醛類化合物在我們的日常生活被認為是危害我們身體健康的一類物質，但是在工業生產中卻是一種非常有用的合成原料。本反應所用的原料偕二氟烯烴可由芳香醛經一步轉化獲得。理論上，通過該方法，室溫下，只要將底物及光催化劑溶解在溶劑當中，太陽光下即可獲得我們所需的氟烯丙基化產物。例如在含三氟甲基農藥的合成過程當中，傳統的方法是通過三氟甲基化試劑對農藥骨架分子進行三氟甲基化修飾，且需要在合成過程中進行高溫攪拌處理，這無疑是一條代價昂貴的合成路徑。而利用課題組新開發的合成策略，低價的合成原料可以直接降低企業的生產成本。光照的利用替代加熱的方法，也更符合人們對綠色化學及環境保護的追求。為有機藥物的設計與合成提供了一條全新的思路。

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